生物相容的反應(yīng)需要在中性水溶液中進行，并且需要具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性與生物分子的多樣反應(yīng)性官能團相容。近年來可見光催化領(lǐng)域研究發(fā)現(xiàn)可見光引發(fā)反應(yīng)可在溫和水溶液條件下進行，從而提供了發(fā)展生物相容反應(yīng)的新思路。生命有機化學(xué)國家重點實驗室的陳以昀課題組致力于發(fā)展新的可見光引發(fā)的生物相容反應(yīng)，在前期發(fā)展的可見光引發(fā)的生物大分子相容的脫硼炔基化反應(yīng)基礎(chǔ)上（J. Am. Chem. Soc.?2014, 136, 2280–2283），進一步發(fā)現(xiàn)高價碘化合物在可見光引發(fā)的生物相容反應(yīng)中具有獨特的反應(yīng)性質(zhì)。
烯烴羧酸是一類穩(wěn)定并具有良好生物相容性的自由基受體，但該類底物接受自由基進攻需要過渡金屬活化羧基，同時需要加熱或強氧化劑促進脫羧，從而限制了其化學(xué)選擇性及官能團普適性。高價碘化合物據(jù)報道在溫和條件下具有類似過渡金屬的反應(yīng)性，然而高價碘活化羧酸的相關(guān)反應(yīng)性未知。通過核磁實驗及X射線衍射研究，環(huán)狀三價碘化合物被證實與烯基羧酸形成新穎的三價碘-烯基羧酸中間體，從而可以在室溫中性水溶液中接受烷基自由基的進攻發(fā)生烯基化反應(yīng)。該脫硼脫羧烯基化反應(yīng)可應(yīng)用于一級、二級及三級烷基硼酸進而生成芳基及?；〈南N，具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性及官能團普適性（Angew. Chem. Int. Ed.?2015, 54, 1881-1884）。
α-酮酸是廣泛應(yīng)用的穩(wěn)定?；绑w，然而過渡金屬的活化酮酸脫羧反應(yīng)需要加熱或強氧化劑。上述研究發(fā)現(xiàn)三價碘-烯基羧酸中間體具有活化烯基接受自由基進攻的性質(zhì)，然而三價碘是否可以活化羧酸產(chǎn)生自由基仍然未知。通過研究證實，環(huán)狀三價碘-酮酸中間體可以有效促進酮酸脫羧，并能進一步與三價碘-炔烴化合物反應(yīng)實現(xiàn)炔酮化反應(yīng)。該可見光/高價碘雙催化體系下的炔酮化反應(yīng)可用于合成炔酮、炔酯及炔酰胺，并具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性及官能團普適性。該反應(yīng)目前已被應(yīng)用于細(xì)胞裂解液中原位低濃度合成代謝型谷氨酸受體mGlu5的抑制劑，從而為其生物體系中的應(yīng)用打下了良好的基礎(chǔ) (Angew. Chem. Int. Ed.?2015, DOI : 10.1002/anie.201502369)。
上述研究工作得到國家重大科學(xué)研究計劃、國家自然科學(xué)基金委面上項目、國家千人計劃（青年項目）、上海浦江人才計劃、生命有機化學(xué)國家重點實驗室及中國科學(xué)院的資助。
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