生物相容反應(yīng)可以用于生物分子的標(biāo)記以及生物分子功能的調(diào)控，從而有效的研究復(fù)雜生命體系。生物相容反應(yīng)在中性水溶液中進(jìn)行，具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性與多樣反應(yīng)性的生物分子相容，同時(shí)具有快速的反應(yīng)動(dòng)力學(xué)，近年來可見光引發(fā)的反應(yīng)提供了發(fā)展生物相容反應(yīng)的新思路，參見綜述（Tetrahedron Lett.2015, 56, 884-888.?Invited Digest）。
羧酸官能團(tuán)在有機(jī)分子中普遍存在，羧酸衍生物N-羧酸酞酰亞胺可以在溫和條件下制備，并具有較好的穩(wěn)定性。陳以昀課題組近期發(fā)展了可見光引發(fā)的還原脫羧炔基化反應(yīng)，能夠在溫和室溫條件下的有機(jī)或水相體系中進(jìn)行（Chem. Comm.2015, 51, 5275-5278.?Emerging Investigator Issue 2015）。該脫羧炔基化反應(yīng)適用于一級、二級及三級烷基N-羧酸酞酰亞胺，是一種實(shí)用的構(gòu)建芳基、烷基及硅基取代炔的新方法。該反應(yīng)具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性，可以與烯、炔、醛、酮、酯、酰胺、疊氮、芳基或烷基鹵素、羥基及吲哚等官能團(tuán)兼容；在中性水相體系中與氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白及細(xì)胞裂解液等生物體系兼容；同時(shí)蛋白酶的活性在該反應(yīng)體系中完全不受影響。
隨著生物相容反應(yīng)的陸續(xù)發(fā)展及應(yīng)用，快速的反應(yīng)動(dòng)力學(xué)被證實(shí)對于生物分子的標(biāo)記與修飾至關(guān)重要。陳以昀課題組在發(fā)現(xiàn)可見光引發(fā)的還原脫羧炔基化反應(yīng)的同時(shí)，發(fā)展了可見光引發(fā)的基于N-羧酸酞酰亞胺的快速還原脫羧烯丙基化反應(yīng)（Org. Chem. Front.2015，DOI: 10.1039/ c5qo00187k）。該方法適用于一級、二級、三級、芐基及?-雜原子取代的烷基N-羧酸酞酰亞胺，具有優(yōu)秀的官能團(tuán)兼容性及化學(xué)選擇性，能夠有效構(gòu)建酯基、芳基及鹵素取代的末端雙鍵。更為重要的是該反應(yīng)能夠在中性水溶液中以非常低的底物濃度（100微摩）快速進(jìn)行（1分鐘），從而為該快速脫羧烯丙基化反應(yīng)在生物體系中應(yīng)用打下了良好的基礎(chǔ)。
上述研究工作得到國家重大科學(xué)研究計(jì)劃、國家自然科學(xué)基金委面上項(xiàng)目、國家千人計(jì)劃（青年項(xiàng)目）、上海浦江人才計(jì)劃、生命有機(jī)化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室及中國科學(xué)院的資助。
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