
人參可能是最著名和最常用的中藥。一些研究表明人參的諸多神奇功效與其所含的人參皂苷有關(guān)。人參皂苷主要是以(達(dá)瑪烷型三萜)原人參二醇和三醇為苷元的糖苷化合物。到目前為止已經(jīng)從人參類(lèi)植物中分離鑒定的人參皂苷多達(dá)200多個(gè);從這樣的復(fù)雜混合物中通過(guò)分離手段獲取足量的單一人參皂苷極其困難。因此,限制了在分子水平上對(duì)人參皂苷的活性研究和藥物開(kāi)發(fā)。
我室俞飚課題組以便宜易得的人參粗提物為起始原料,先經(jīng)過(guò)堿性條件下的氧化降解獲得原人參二醇和三醇。然后通過(guò)保護(hù)基操作對(duì)原人參二醇和三醇中的各個(gè)羥基進(jìn)行區(qū)分。應(yīng)用該課題組發(fā)展的一價(jià)金催化的糖苷化方法及通過(guò)分子內(nèi)氫鍵活化,首次實(shí)現(xiàn)了對(duì)高度酸性敏感、大位阻和低反應(yīng)活性的20位羥基的糖苷化。最終實(shí)現(xiàn)了對(duì)所有類(lèi)型原人參二醇和三醇皂苷的合成。該工作已于近日在Chem. Sci.(DOI: 10.1039/c3sc51479j)在線發(fā)表。這一工作為深入研究人參皂苷的活性和構(gòu)效關(guān)系奠定了基礎(chǔ)。
該研究得到科技部973計(jì)劃及國(guó)家自然科學(xué)基金的資助。

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