
深口袋手性膦配體的設(shè)計及其在不對稱氫化合成手性β-芳基胺中的應(yīng)用
手性β-芳基胺結(jié)構(gòu)廣泛存在于具有重要生理功能的天然產(chǎn)物和藥物分子中。尋找和發(fā)展高效的合成手性β-芳基胺結(jié)構(gòu)一直是研究熱點。利用不對稱氫化還原簡單易得的 (E)-β-芳基烯酰胺是一個很有吸引力和實用價值的方法, 然而現(xiàn)有的催化體系仍缺乏足夠的效率。我室湯文軍課題組采用設(shè)計深手性口袋膦配體的新思路,發(fā)展了C2-對稱的新型手性雙齒膦配體—WingPhos。其銠復(fù)合物在 (E)-β-芳基烯酰胺的不對稱氫化中表現(xiàn)出高達99% ee 和10,000轉(zhuǎn)化數(shù)的催化效率。不僅如此,該催化劑在不對稱氫化環(huán)狀以及雜環(huán)狀β-芳基烯酰胺中表現(xiàn)出很高的效率,可以用來高效合成一系列重要的手性β-芳基胺藥物中間體和天然產(chǎn)物的手性片段。其中部分工作已于近期發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed. (2013, 52, 4235-4238)。

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