
Mycoleptodiscin A是Cubilla-Rios等從共生真菌Mycoleptodiscus sp.中分離獲的一個(gè)吲哚倍半萜,具有少見的吲哚鄰苯醌結(jié)構(gòu),且吲哚4位與萜類骨架相連。其多取代吲哚結(jié)構(gòu)的構(gòu)建從合成策略角度具有一定的挑戰(zhàn)性。
生命有機(jī)化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室李昂課題組在吲哚萜類全合成方面進(jìn)行了一系列前期工作,完成了anominine家族、drimentine家族、hapalindole家族和xiamycin家族部分的全合成。最近,該課題組的周述鵬、陳浩等完成了mycoleptodiscin A的首次全合成 (Angew. Chem. Int. Ed.?2015, 54, DOI: 10.1002/anie.201501021)。該合成利用銥催化的不對稱多烯環(huán)化反應(yīng)以高度對映和非對映選擇性構(gòu)建四環(huán)母核結(jié)構(gòu),通過芐位氧化和氰化增加一碳單元,最后利用銅催化的碳-氮鍵形成反應(yīng)構(gòu)建吲哚啉骨架并氧化得到目標(biāo)天然產(chǎn)物。該合成是芳構(gòu)化策略在合成含多取代 (雜) 芳環(huán)天然產(chǎn)物中的一個(gè)拓展。
該工作受到科技部973計(jì)劃青年項(xiàng)目、國家自然科學(xué)基金委、中組部、中國科學(xué)院和上海市科委的大力資助。

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