
上海有機所論文入選2011年度中科院優(yōu)秀博士學位論文
根據中國科學院科發(fā)人教字〔2011〕116號文件“關于公布2011年度中國科學院優(yōu)秀博士學位論文、中國科學院優(yōu)秀研究生指導教師獎評審結果的通知”,上海有機所研究生賀虎的博士學位論文《金屬銥催化的脫羧烯丙基烷基化及烯丙基烯基化反應研究》入選2011年度中科院優(yōu)秀博士學位論文,其導師戴立信研究員被評為優(yōu)秀研究生指導教師。
賀虎博士在所期間,師從金屬有機化學國家重點實驗室戴立信院士和游書力研究員,主要從事金屬銥催化的烯丙基取代及其相關反應的研究。2007年,他們報道了由金屬銥絡合物催化烯丙基β-酮酸酯脫羧的烯丙基烷基化反應,該反應可以實現高區(qū)域和高對映選擇性地合成1,3-二取代-4-烯-1-戊酮類化合物。而這一類化合物可用來合成大量的具有生物活性的天然和非天然化合物。2009年,他們成功實現了金屬銥催化下基于自由胺基協助雙鍵末端C-H鍵活化的偶聯反應,可以專一構建順式雙鍵。該反應對于傳統(tǒng)的Heck反應是一個很好的補充,為順式雙鍵的形成提供了非常有效的方法。 這也是在金屬銥的催化下首次實現了直接的烯丙基烯基化反應。隨后,在前一工作的基礎上,賀虎博士發(fā)展了一例金屬銥催化的烯丙基烯基化和烯丙基胺化的串聯反應,該方法可以從非常簡單的原料出發(fā),高效率高對映選擇性的合成得到手性苯并氮雜七元環(huán)。該方法也可以應用到具有光學活性的多環(huán)化合物的合成中來。
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